La banchina di Marina Piccola ha visto partire navi per Capri sin da quando gli imperatori romani requisivano galee per ritiri estivi sulle scogliere calcaree dell'isola.
Oggi, un tour in barca semi-privato da Sorrento a Capri parte dallo stesso porto, sebbene le imbarcazioni ora trasportino dodici passeggeri invece di rematori, e il viaggio avvenga a motore diesel piuttosto che a vela. La traversata di quaranta minuti attraversa lo stretto della Bocca Piccola, dove il Mar Tirreno si restringe tra la Penisola Sorrentina e il versante meridionale di Capri, un corridoio geologico che gli ingegneri romani non hanno mai collegato ma che gli skipper moderni navigano ogni ora tra aprile e ottobre.
La fama di Capri poggia sulle sue grotte: ventitré cavità marine scavate da millenni di azione delle onde nella base dolomitica mesozoica dell'isola. La Grotta Azzurra ha guadagnato la sua reputazione grazie a un'apertura alta un metro che ammette solo piccole barche a remi con la bassa marea, e dalla luminescenza ciano che pervade la sua camera di sessanta metri quando la luce solare rifrange attraverso l'acqua di mare. La maggior parte dei tour in barca da Sorrento a Capri circumnaviga l'isola in senso orario, sostando presso i Faraglioni: tre faraglioni che si ergono quaranta metri sopra il livello del mare e fungono da nidi per rondoni pallidi e gabbiani mediterranei. Il percorso prosegue oltre Villa Malaparte, la casa razionalista del 1938 arroccata su Punta Massullo, e l'Arco Naturale, una campata calcarea di venti metri che incornicia la costa orientale.
Le navigazioni in piccoli gruppi partono da Marina Piccola tra le sette e mezza e le nove e mezza, una finestra studiata per raggiungere la Grotta Azzurra prima che si formi la coda di mezzogiorno e prima che il moto ondoso pomeridiano renda l'ingresso a bassa altezza impraticabile. Gli operatori assegnano posti numerati sui gozzi, imbarcazioni sorrentine tradizionali con finiture in mogano e panche imbottite a poppa che ospitano da dieci a quattordici passeggeri. L'orario consente due ore a terra a Capri o ad Anacapri, tempo sufficiente per salire con la funicolare alla Piazzetta o percorrere i tornanti di Via Krupp, prima che la traversata di ritorno parta alle quattordici. Non è previsto alcun costo per imbarcarsi a Marina Piccola, sebbene l'ingresso alla Grotta Azzurra comporti un trasferimento separato su barche a remi e un biglietto d'ingresso alla grotta da pagare in loco.
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