Eine private Bootstour von Sorrent nach Capri umfasst vierundzwanzig Seemeilen durch den Golf von Neapel – eine Überquerung, die seit Tiberius im Jahr 27 n. Chr. seine Flotte von zwölf Triremen im nördlichen Hafen der Insel ankern ließ, von Kaisern, Schriftstellern und Exilsuchenden genutzt wurde.
Der Kaiser ließ die Villa Jovis auf den östlichen Klippen von Capri errichten und regierte Rom per Kurier von einem Thron zweihundert Meter über dem Tyrrhenischen Meer aus. Diese Isolation ist bis heute das Markenzeichen der Insel: Fähren bringen Tagesausflügler zum Hafen Marina Grande, doch ein gechartertes Schiff gewährt Zugang zu Meereshöhlen, die auf dem Landweg nicht erreichbar sind, zu Kalksteinbögen, die über Jahrtausende durch Wellenschlag geformt wurden, und zu Ankerplätzen in Buchten, in denen das Wasser in Schwimmentfernung vom Ufer bis auf vierzig Meter Tiefe abfällt.
Capris Geologie – dolomitischer Kalkstein, der senkrecht aus dem Meeresboden aufsteigt – schuf die Blaue Grotte, eine eingestürzte Meereshöhle, in der Sonnenlicht durch eine Unterwasseröffnung gebrochen wird und das Innere mit einem kobaltblauen Leuchten erhellt, das Homers Beschreibungen von Polyphems Höhle inspirierte. Der Eingang der Grotte ist bei Ebbe einen Meter hoch; der Transfer erfolgt zwingend mit kleinen Ruderbooten, wobei der Zugang von den Seebedingungen abhängt. Private Charter umrunden die Insel in zwei Stunden und passieren die Faraglioni-Felsen, wo seltene blaue Eidechsen auf der seewärtigen Säule leben, sowie die Villa Malaparte, Adalberto Liberas rationalistisches Haus von 1938, das über Punta Massullo hinausragt und für den Schriftsteller Curzio Malaparte erbaut wurde, der dessen Dach als erzählerische Bühne in Jean-Luc Godards Film „Die Verachtung“ von 1963 nutzte.
Marina Piccola und Marina Grande dienen als doppelte Abfahrtspunkte von Sorrent, wobei die meisten Charter von Marina Piccolas tieferem Ankerplatz aus starten. Gozzo-Boote – traditionelle sorrentinische Holzboote mit Segeltuchmarkisen – sind nach wie vor das Standardgefäß für Inseltouren, obwohl heute moderne Glasfaservarianten die Charterflotte dominieren. Die Kapitäne navigieren an Li Galli vorbei, dem Drei-Insel-Archipel, das einst Rudolf Nurejews Privatresidenz beherbergte, bevor sie Punta Campanella umrunden, wo sich die Bucht von Neapel zu den westlichen Gewässern der Amalfiküste hin öffnet.
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